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况且并州以南，地形险阻，若孤军深入，恐后无所继，不如一方面联合突厥、一方面结援唐朝，而后自保一方、南面称孤，方为上策！”
如果刘武周采纳苑君璋的建议，那即便没有大的作为，起码也可以偏安一隅，让自己的割据政权活得更久一点。
可野心勃勃的刘武周却没有采纳，而是命苑君璋镇守朔州，然后倾巢南下，最后果然血本无归。
兵败之时，刘武周后悔不迭、扼腕泣下，对苑君璋说：“恨不用君之言，乃至于此！”
刘武周死后，苑君璋接管了他的剩余地盘和势力。
东突厥封苑君璋为大行台，派遣了一支军队协防，名义上是督兵助镇，实际上是在监视他。
当时高祖李渊多次遣使劝苑君璋归降，可苑君璋一心想要在突厥人和唐朝之间玩平衡术，所以始终没有答应。
但是其部将高满政却有心归唐，于是劝他说：“夷狄无礼，本非人类，岂可北面事之，不如尽杀突厥以归唐朝。”
（《旧唐书?苑君璋传》）苑君璋不从，高满政只好发动兵变，企图迫使他就范。
苑君璋猝不及防，只好逃亡突厥。
高满政以城降唐后，被任命为朔州总管，封荣国公。
苑君璋为了报仇，于武德六年引突厥兵南下，攻破马邑（朔州治所，今山西朔州市），杀了高满政，随后退保恒安（今山西大同市）。
但是此后的几年中，随着李唐王朝国势日隆，苑君璋部众人心离散，不断有人叛逃唐朝。
苑君璋势蹙，不得不向高祖李渊请降，并在降表中提出“请捍北边以赎罪”
（《资治通鉴》卷一九二）。
苑君璋这个要求看上去好像很有诚意，其实无非还是想玩他那套政治平衡术。
然而，苑君璋的如意算盘最后还是落空了。
虽然李渊马上就同意了他的请求，派遣使臣元普与其签订协约，并赐给他免死金券，但是颉利可汗听说后却大为不满，立刻遣使向他施加压力。
苑君璋的骑墙术遭遇了尴尬。
处于两大强邻之中，苑君璋不但未能左右逢源，反而颇有左右为难、骑墙难下之势。
他的儿子苑孝政心向李唐，于是对他说：“刘武周殷鉴不远。
如今既已降唐，就不应再归突厥，否则是自取灭亡。
况且粮储已尽，人心离散，如更迟疑，祸在旦夕！”
可他的一个幕僚郭子威却心向突厥，极力游说他：“恒安之地，王者旧都，地险城坚。
而今突厥方强，足可倚为后援；据此坚城，足观天下之变！
何苦降于李唐、束手于人呢？”
苑君璋最后还是听信了郭子威之言，翻然撕破那一纸墨迹未干的协约，逮捕了唐朝使臣元普，将其押送突厥，并再次投靠了突厥人，随后频频与突厥联兵，入寇太原以北的唐朝边境。
这一次苑君璋是打算彻底依附东突厥，死心塌地把屁股挪到墙的那一边去了，可他做梦也没有想到，人算不如天算——一度如日中天的东突厥转眼间就日薄西山了。
因为东突厥在政治上、军事上和经济上接连遭遇了一连串严重问题。
到了贞观元年前后，这棵昔日的大树不但不能再荫庇他，而且本身都已摇摇欲坠。
苑君璋痛定思痛，最后不得不再次把屁股挪回墙的这一头——率众归降唐朝。
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